Физични свойства

МЕТАНОЛ (дървесен алкохол) е течност (t кип. = 64,5; t pl = -98; ρ = 0,793 g/cm 3), с миризма на алкохол, разтворима във вода. Отровни– причинява слепота, смъртта настъпва от парализа на горните дихателни пътища.

ЕТАНОЛ (винен алкохол) е неоцветена течност с миризма на алкохол, смесва се добре с вода.

Първите представители на хомоложната серия алкохоли са течности, по-високите са твърди вещества. Метанолът и етанолът се смесват с вода в произволно съотношение. С увеличаване на молекулното тегло разтворимостта на алкохолите във вода намалява. Висшите алкохоли са практически неразтворими във вода.

При химични реакции на хидрокси съединения е възможно разрушаване на една от двете връзки:

C–OH с елиминиране на OH групата

O–H с извличане на водород

Това може да са реакции заместване, в които ОН или Н е заменен, или реакцията отделяне(елиминиране), когато се образува двойна връзка.

Полярният характер на С–О и О–Н връзките допринася за тяхното хетеролитично разцепване и протичането на реакции по йоннимеханизъм. Когато връзката O–H се разкъса с елиминирането на протон (H+), се проявяват киселинните свойства на хидрокси съединението, а когато връзката C–O се разкъса, се проявяват свойствата на основа и нуклеофилен реагент.

При разкъсването на връзката О–Н протичат реакции на окисление, а при връзката С–О – реакции на редукция.

По този начин хидрокси съединенията могат да претърпят множество реакции, давайки различни класове съединения. Поради наличието на хидроксилни съединения, особено алкохоли, всяка от тези реакции е един от най-добрите начини за получаване на определени органични съединения.

аз Киселинно-базов

R.O. — + H + ↔ ROH ↔ R + + OH —

алкохолатен йон

Киселинните свойства намаляват в серията, а основните се увеличават:

HOH → R-CH 2 -OH → R 2 CH-OH → R 3 C-OH вода първичен вторичен третичен

Киселинни свойства

С активни алкални метали:

2C 2 H 5 OH + 2 Na → 2 ° С 2 з 5 На+H2

натриев етоксид

Алкохолите се подлагат на хидролиза, което доказва, че водата има по-силни киселинни свойства.

C 2 H 5 ONa + H 2 O ↔ C 2 H 5 OH + NaOH

Основни свойства

С халогеноводородни киселини:

C2H5OH + HBr H2SO4( конц. ) ↔ C2H5Br+H2O

бромоетан

Лекотата на реакцията зависи от природата на халогеноводорода и алкохола - повишаване на реактивността се получава в следните серии:

HF< HCl < HBr < HI

първичен< вторичные < третичные

II. Окисляване

1). В присъствието на окислители [О] – К 2 Кр 2 О 7 илиKMnO 4 алкохолите се окисляват до карбонилни съединения:

Първичните алкохоли при окисление образуват алдехиди, които след това лесно се окисляват до карбоксилни киселини.

При окисляването на вторичните алкохоли се получават кетони.

Третичните алкохоли са по-устойчиви на окислители. Те се окисляват само при тежки условия (киселинна среда, повишена температура), което води до разрушаване на въглеродния скелет на молекулата и образуване на смес от продукти (карбоксилни киселини и кетони с по-ниско молекулно тегло).

В кисела среда:

За първичните и вторичните едновалентни алкохоли качествената реакция е тяхното взаимодействие с кисел разтвор на калиев дихромат. Оранжевият цвят на хидратирания Cr 2 O 7 2- йон изчезва и се появява зеленикав цвят, характерен за Cr 3+ йона. Тази промяна на цвета прави възможно откриването дори на следи от алкохоли.

CH 3 - OH + K 2 Cr 2 O 7 + 4H 2 SO 4 → CO 2 + K 2 SO 4 + Cr 2 (SO 4) 3 + 6H 2 O

3CH 3 -CH 2 -OH + K 2 Cr 2 O 7 + 4H 2 SO 4 → 3CH 3 COH + K 2 SO 4 + Cr 2 (SO 4) 3 + 7H 2 O

При по-тежки условия окислението на първичните алкохоли протича директно до карбоксилни киселини:

3CH 3 -CH 2 -OH + 2K 2 Cr 2 O 7 + 8H 2 SO 4 t → 3CH 3 COOH + 2K 2 SO 4 + 2Cr 2 (SO 4) 3 + 11H 2 O

Третичните алкохоли са устойчиви на окисляване в алкална и неутрална среда. При тежки условия (при нагряване, в кисела среда) те се окисляват с разцепване на С-С връзки и образуване на кетони и карбоксилни киселини.

В неутрална среда:

CH 3 – ОХ + 2 KMnO 4 → К 2 CO 3 + 2 MnO 2 + 2 з 2 О, а останалите алкохоли до соли на съответните карбоксилни киселини.

2). Качествена реакция към първичните алкохоли!

3). Изгаряне(с увеличаване на масата на въглеводородния радикал, пламъкът става все по-димен)

C n H 2n+1 -OH + O 2 T→ CO 2 + H 2 O + Q

III.Елиминационни реакции

1) Вътрешномолекулярно дехидратация

CH3-CH2-CH(OH)-CH3 t>140,H2SO4( Да се ) → CH 3 -CH=CH-CH 3 + H 2 O

бутанол-2 бутен-2

дехидратацията настъпва предимно в посока I, т.е. от Правилото на Зайцев– с образуването на по-заместен алкен. Правилото на Зайцев : Водородът се отстранява от най-малко хидрогенирания въглероден атом, съседен на въглерода, носещ хидроксил.

2) Междумолекулна дехидратация

2C2H5OH T<140,H2SO4( Да се ) → СЪС 2 H5-O-C2H5+H2O

етер

— при преминаване от първични към третични алкохоли се увеличава тенденцията за елиминиране на вода и образуване на алкени; способността за образуване на етери намалява.

3) Реакция на дехидрогениране и дехидратация на наситени едновалентни алкохоли – реакция на С.В. Лебедева

2C2H5OH 425, ZnO, Al2O3→ CH 2 =CH-CH=CH 2 + H 2 + 2H 2 O

IV.Реакции на естерификация

Алкохолите реагират с минерални и органични киселини, образувайки естери. Реакцията е обратима (обратният процес е хидролиза на естери).

Алкохолите са разтворими в повечето органични разтворители; първите три най-прости представители - метанол, етанол и пропанол, както и третичен бутанол (H 3 C) 3 COH - се смесват с вода във всяко съотношение. С увеличаване на броя на С атомите в органичната група започва да се проявява хидрофобен (водоотблъскващ) ефект, разтворимостта във вода става ограничена и когато R съдържа повече от 9 въглеродни атома, практически изчезва.

Поради наличието на ОН групи възникват водородни връзки между алкохолните молекули.

Ориз. 5.

В резултат на това всички алкохоли имат по-висока точка на кипене от съответните въглеводороди, например т.к. етанол +78° C, и Т. заври. етан -88,63°С; Т. кип. бутанол и бутан, съответно +117,4°C и -0,5°C.

Химични свойства на алкохолите

Алкохолите имат различни трансформации. Реакциите на алкохолите имат някои общи принципи: реактивността на първичните едновалентни алкохоли е по-висока от вторичните, от своя страна вторичните алкохоли са химически по-активни от третичните. За двувалентните алкохоли, в случай че ОН групите са разположени в съседни въглеродни атоми, се наблюдава повишена (в сравнение с едновалентните алкохоли) реактивност поради взаимното влияние на тези групи. За алкохолите са възможни реакции, които включват разкъсване както на С-О, така и на О-Н връзките.

1). Реакции, протичащи чрез O-H връзката.

При взаимодействие с активни метали (Na, K, Mg, Al) алкохолите проявяват свойствата на слаби киселини и образуват соли, наречени алкохолати или алкоксиди:

2CH 3 OH + 2Na® 2CH 3 OK + H 2

Алкохолатите са химически нестабилни и, когато са изложени на вода, се хидролизират, за да образуват алкохол и метален хидроксид:

C 2 H 5 OK + H 2 O ® C 2 H 5 OH + KOH

Тази реакция показва, че алкохолите са по-слаби киселини в сравнение с водата (силна киселина измества слаба); освен това, когато взаимодействат с алкални разтвори, алкохолите не образуват алкохолати. Въпреки това, в поливалентните алкохоли (в случай, когато ОН групите са прикрепени към съседни С атоми), киселинността на алкохолните групи е много по-висока и те могат да образуват алкохолати не само при взаимодействие с метали, но и с основи:

HO-CH 2 -CH 2 -OH + 2NaOH ® NaO-CH 2 -CH 2 -ONa + 2H 2 O

Когато HO групите в поливалентните алкохоли са прикрепени към несъседни С атоми, свойствата на алкохолите са близки до моноатомните, тъй като взаимното влияние на HO групите не се проявява.

При взаимодействие с минерални или органични киселини алкохолите образуват естери - съединения, съдържащи R-O-A фрагмента (А е киселинният остатък). Образуването на естери възниква и при взаимодействието на алкохоли с анхидриди и киселинни хлориди на карбоксилни киселини (фиг. 6).

1. Изгаряне с отделяне на топлина:

C 2 H 5 OH + 3O 2 2C 2 + 3H 2 O + a

• 2. Взаимодействие с активни метали:
• 2C 2 H 5 OH+ Na 2C 2 H 5 O Na + H 2 - алкохолати
• 3. Взаимодействие с водороди.

Ce CH3 -Ce + H2O

H 2 SO 4 - хлорометан

4. Когато температурата се повиши в присъствието на вещества за пречистване на водата, максималните работни условия не са

C2H5OH t>140 0 С C2H4 +H2O - етилен

Реакцията, при която водата се елиминира, се нарича реакция на детрация.

5. Взаимодействие помежду си за образуване на етери.

СН3-О-СН3-диметилов етер

Реагира с киселини за образуване на естери.

Ориз. 6.

Под действието на окислители (K 2 Cr 2 O 7, KMnO 4), първичните алкохоли образуват алдехиди, а вторичните алкохоли образуват кетони (фиг. 7)

Ориз. 7.

Редукцията на алкохолите води до образуването на въглеводороди, съдържащи същия брой С атоми като молекулата на изходния алкохол (фиг. 8).

Ориз. 8.

2) Реакции, протичащи чрез С-О връзката

В присъствието на катализатори или силни минерални киселини настъпва дехидратация на алкохолите (елиминиране на водата), като реакцията може да протече в две посоки:

• а) междумолекулна дехидратация, включваща две алкохолни молекули, при която С-О връзките в една от молекулите се разкъсват, което води до образуването на етери - съединения, съдържащи R-O-R фрагмента (фиг. 9А).
• б) при вътрешномолекулна дехидратация се получават алкени – въглеводороди с двойна връзка. Често двата процеса - образуването на етер и алкен - протичат паралелно (фиг. 9Б).

В случай на вторични алкохоли, по време на образуването на алкен, са възможни две посоки на реакцията, преобладаващата посока е тази, в която по време на процеса на кондензация водородът се отделя от най-малко хидрогенирания въглероден атом (маркиран с номер 3), т.е. заобиколен от по-малко водородни атоми (в сравнение с атом 1).

Думата „алкохол“ е позната на всички, но не всеки знае, че на латински идва от думата „Дух“ - „Spiritus“. Това необичайно и леко претенциозно име е дадено на алкохола от неговите откриватели, алхимикът Жабир и александриецът Зосим де Панополис, който е работил в двора на египетския халиф. Именно те първи успяха да изолират алкохола от виното с помощта на дестилационен апарат. Тези древни учени твърдо вярваха, че са успели да получат самия дух на виното. Оттогава много учени (първо алхимици, а след това просто химици) от различни исторически епохи изучават алкохола и неговите физични и химични свойства. Така че в наше време алкохолите заемат видно и важно място в органичната химия и днешната ни статия е за тях.

Алкохолите са важни органични и кислородсъдържащи съединения, които съдържат хидроксилната група ОН. Също така всички алкохоли се разделят на едновалентни и поливалентни. Значението на алкохолите в химията и не само в нея е просто огромно, алкохолите се използват активно в химическата, козметичната и хранително-вкусовата промишленост (да, и за създаването на алкохолни напитки, но не само за тях).

История на откриването на алкохола

Историята на алкохола датира от древни времена, защото според археологическите находки още преди 5000 години хората са знаели как да правят алкохолни напитки: вино и бира. Те знаеха как да направят това, но не разбираха напълно какъв магически елемент има в тези напитки, който ги прави опияняващи. Въпреки това, любознателните умове на учените от миналото многократно са се опитвали да изолират този магически компонент от виното, което е отговорно за неговото алкохолно съдържание (или сила, както се казва сега).

И скоро беше открито, че алкохолът може да бъде изолиран с помощта на процеса на течна дестилация. Дестилацията на алкохол е химичен процес, при който летливите компоненти (пари) се отстраняват и от ферментиралата смес се получава алкохол. Между другото, самият процес на дестилация е описан за първи път от великия учен и натурфилософ Аристотел. На практика алхимиците Джабиру и Зосим де Панополис успяват да получат алкохол чрез дестилация; именно те, както писахме в началото, дават името на алкохола - "spiritus vini" (дух на вино), което с времето се превръща в просто алкохол.

Алхимиците от по-късно време подобриха процеса на дестилация и производство на алкохол, например френският лекар и алхимик Арно дьо Вигер през 1334 г. разработи удобна технология за производство на винен алкохол. И още от 1360 г. неговите постижения са възприети от италиански и френски манастири, които започват активно да произвеждат алкохол, който наричат ​​„Aqua vita“ - „жива вода“.

През 1386 г. „живата вода“ за първи път идва в Русия (по-точно в Московия, както тогава се нарича тази държава). Алкохолът, донесен от генуезкото посолство като подарък на кралския двор, беше много популярен сред местните боляри (макар и не само болярите). И впоследствие „живата вода“ стана основата на добре позната алкохолна напитка (която обаче силно не препоръчваме да пиете).

Но да се върнем на химията.

Класификация на алкохолите

Всъщност има много различни видове алкохоли, които химиците разделят в зависимост от:

Номенклатура на алкохолите

Номенклатурата на едновалентните алкохоли, подобно на поливалентните, зависи от наименованието на околните радикали и структурата на техните молекули. Например:

Физични свойства на алкохолите

Алкохолът с ниско молекулно тегло обикновено е безцветна течност с остра и характерна миризма. Точката на кипене на алкохола е по-висока от тази на други органични съединения. Това се дължи на факта, че молекулите на алкохола имат специален тип взаимодействие - връзки. Ето как изглеждат.

Химични свойства на алкохолите

Поради структурата си алкохолите проявяват амфотерни свойства: основни и киселинни, ще ги разгледаме подробно по-долу:

• Киселинните свойства на алкохолите се проявяват в способността за отстраняване на протона на хидрокси групата. С увеличаване на дължината на въглеродната верига, обема на нейния радикал, както и степента на разклоняване и наличието на донори в молекулата, киселинността намалява.
• Основните свойства на алкохолите са противоположни на техните киселинни свойства, тъй като те се изразяват в способността им, напротив, да прикрепят протон.

Алкохолите и гликолите имат способността да претърпяват химични реакции на заместване, елиминиране и окисляване. Нека ги опишем по-подробно:

Приготвяне на алкохоли

Едновалентните алкохоли могат да бъдат получени от алкени, естери, оксо съединения, карбоксилни киселини и халогенни производни.

Но етаноловият алкохол, който може да се получи чрез ферментация на захарни вещества, ще има този вид.

Многовалентните алкохоли се образуват от многоосновни киселини, естери, алкени и оксо съединения.

И за да получите глицерин, можете да използвате хидролиза в кисела среда на триацилглицероли - основните компоненти на липидната фракция на мазнини и растителни масла.

Употреба на алкохоли

В допълнение към алкохолните напитки с различна сила, алкохолите се използват в козметологията за създаване на различни козметични средства (например одеколони) и, разбира се, в медицината, както при създаването на различни лекарства, етери, така и в домакинството, алкохолът може служи като дезинфектант.

Алкохол, видео

И накрая, образователно видео по темата на нашата статия.

Етилов алкохол или винен алкохол е широко разпространен представител на алкохолите. Има много известни вещества, които съдържат кислород, заедно с въглерод и водород. Сред кислородсъдържащите съединения се интересувам преди всичко от класа алкохоли.

Етанол

Физични свойства на алкохола . Етилов алкохол C 2 H 6 O е безцветна течност със специфична миризма, по-лека от вода (специфично тегло 0,8), кипи при температура 78 °.3 и разтваря добре много неорганични и органични вещества. Ректифицираният алкохол съдържа 96% етилов алкохол и 4% вода.

Структурата на молекулата на алкохола .Според валентността на елементите формулата C 2 H 6 O съответства на две структури:

За да разрешим въпроса коя от формулите всъщност отговаря на алкохола, нека се обърнем към опита.

Поставете парче натрий в епруветка с алкохол. Веднага ще започне реакция, придружена от отделяне на газ. Не е трудно да се установи, че този газ е водород.

Сега нека настроим експеримента, така че да можем да определим колко водородни атома се отделят по време на реакцията от всяка молекула алкохол. За да направите това, добавете определено количество алкохол, например 0,1 грама молекула (4,6 грама), капка по капка от фуния в колба с малки парчета натрий (фиг. 1). Водородът, отделен от алкохола, измества водата от колбата с две гърла в мерителния цилиндър. Обемът на изместената вода в цилиндъра съответства на обема на отделения водород.

Фиг. 1. Количествен опит в производството на водород от етилов алкохол.

Тъй като за експеримента е взета 0,1 грама алкохолна молекула, е възможно да се получи около 1,12 водород (по отношение на нормални условия) литриТова означава, че натрият измества 11,2 от грам молекула алкохол литри, т.е. половин грам молекула, с други думи 1 грам атом водород. Следователно натрият измества само един водороден атом от всяка алкохолна молекула.

Очевидно в молекулата на алкохола този водороден атом е в специална позиция в сравнение с останалите пет водородни атома. Формула (1) не обяснява този факт. Според него всички водородни атоми са еднакво свързани с въглеродните атоми и, както знаем, не се изместват от метален натрий (натрият се съхранява в смес от въглеводороди - в керосин). Напротив, формула (2) отразява наличието на един атом, разположен в специална позиция: той е свързан с въглерод чрез кислороден атом. Можем да заключим, че именно този водороден атом е по-слабо свързан с кислородния атом; той се оказва по-подвижен и се заменя с натрий. Следователно структурната формула на етилов алкохол е:

Въпреки по-голямата подвижност на водородния атом на хидроксилната група в сравнение с други водородни атоми, етиловият алкохол не е електролит и не се дисоциира на йони във воден разтвор.

За да се подчертае, че молекулата на алкохола съдържа хидроксилна група - ОН, свързана с въглеводороден радикал, молекулната формула на етилов алкохол се записва, както следва:

Химични свойства на алкохола . Видяхме по-горе, че етилов алкохол реагира с натрий. Познавайки структурата на алкохола, можем да изразим тази реакция с уравнението:

Продуктът от заместването на водорода в алкохола с натрий се нарича натриев етоксид. Той може да бъде изолиран след реакцията (чрез изпаряване на излишния алкохол) като твърдо вещество.

При запалване във въздуха алкохолът гори със синкав, едва забележим пламък, отделяйки много топлина:

Ако загреете етилов алкохол с халогеноводородна киселина, например с HBr, в колба с хладилник (или смес от NaBr и H 2 SO 4, която дава бромоводород по време на реакцията), тогава ще се дестилира маслена течност - етил бромид C 2 H 5 Br:

Тази реакция потвърждава наличието на хидроксилна група в алкохолната молекула.

При нагряване с концентрирана сярна киселина като катализатор, алкохолът лесно се дехидратира, т.е. разделя водата (префиксът "de" показва отделянето на нещо):

Тази реакция се използва за получаване на етилен в лабораторията. Когато алкохолът се нагрява по-слабо със сярна киселина (не по-висока от 140 °), всяка молекула вода се отделя от две молекули алкохол, което води до образуването на диетилов етер - летлива, запалима течност:

Диетилов етер (понякога наричан серен етер) се използва като разтворител (почистване на тъкани) и в медицината за анестезия. Той принадлежи към класа етери - органични вещества, чиито молекули се състоят от два въглеводородни радикала, свързани чрез кислороден атом: R - O - R1

Използване на етилов алкохол . Етиловият алкохол има голямо практическо значение. За производството на синтетичен каучук по метода на академик С. В. Лебедев се изразходва много етилов алкохол. Чрез преминаване на пари от етилов алкохол през специален катализатор се получава дивинил:

който след това може да се полимеризира в каучук.

Алкохолът се използва за производство на багрила, диетилов етер, различни „плодови есенции” и редица други органични вещества. Алкохолът като разтворител се използва за направата на парфюми и много лекарства. Чрез разтваряне на смоли в алкохол се приготвят различни лакове. Високата калоричност на алкохола определя използването му като гориво (моторно гориво = етанол).

Получаване на етилов алкохол . Световното производство на алкохол се измерва в милиони тонове годишно.

Често срещан метод за производство на алкохол е ферментацията на захарни вещества в присъствието на дрожди. Тези нисши растителни организми (гъби) произвеждат специални вещества - ензими, които служат като биологични катализатори за реакцията на ферментация.

За изходен материал при производството на алкохол се използват зърнени семена или картофени клубени, богати на нишесте. Нишестето първо се превръща в захар с помощта на малц, съдържащ ензима диастаза, който след това се ферментира в алкохол.

Учените са работили усилено, за да заменят хранителните суровини за производството на алкохол с по-евтини нехранителни суровини. Тези търсения се увенчаха с успех.

Напоследък, поради факта, че при крекинг на масло се образува много етилен, стомана

Реакцията на хидратация на етилен (в присъствието на сярна киселина) е изследвана от А. М. Бутлеров и В. Горяинов (1873), които също предсказват нейното промишлено значение. Също така е разработен и въведен в промишлеността метод за директна хидратация на етилен чрез преминаването му в смес с водна пара върху твърди катализатори. Производството на алкохол от етилен е много икономично, тъй като етиленът е част от крекинг газовете на нефта и други промишлени газове и следователно е широко разпространена суровина.

Друг метод се основава на използването на ацетилен като изходен продукт. Ацетиленът се хидратира съгласно реакцията на Кучеров и полученият ацеталдехид се редуцира каталитично с водород в присъствието на никел до етилов алкохол. Целият процес на хидратиране на ацетилен, последван от редукция с водород върху никелов катализатор в етилов алкохол, може да бъде представен чрез диаграма.

Хомоложни серии от алкохоли

В допълнение към етиловия алкохол са известни и други алкохоли, които са подобни на него по структура и свойства. Всички те могат да се разглеждат като производни на съответните наситени въглеводороди, в молекулите на които един водороден атом е заменен с хидроксилна група:

Таблица

Въглеводороди	алкохоли	Точка на кипене на алкохолите в ºC
Метан CH 4	Метил СН3ОН	64,7
Етан C 2 H 6	Етил C2H5OH или СН3-СН2-ОН	78,3
Пропан C3H8	Пропил C 4 H 7 OH или CH 3 - CH 2 - CH 2 - OH	97,8
Бутан C 4 H 10	Бутил C4H9OH или СН3 - СН2 - СН2 - ОН	117

Тъй като са сходни по химични свойства и се различават един от друг в състава на молекулите с група от атоми CH 2, тези алкохоли образуват хомоложна серия. Сравнявайки физичните свойства на алкохолите, в тази серия, както и в серия от въглеводороди, наблюдаваме прехода на количествени промени в качествени промени. Общата формула на алкохолите в тази серия е R - OH (където R е въглеводороден радикал).

Известни са алкохоли, чиито молекули съдържат няколко хидроксилни групи, например:

Групите от атоми, които определят характерните химични свойства на съединенията, т.е. тяхната химична функция, се наричат функционални групи.

Алкохолите са органични вещества, чиито молекули съдържат една или повече функционални хидроксилни групи, свързани с въглеводороден радикал .

В състава си алкохолите се различават от съответстващите им въглеводороди по броя на въглеродните атоми чрез наличието на кислород (например C 2 H 6 и C 2 H 6 O или C 2 H 5 OH). Следователно алкохолите могат да се разглеждат като продукти на частично окисление на въглеводороди.

Генетична връзка между въглеводороди и алкохоли

Доста трудно е директното окисляване на въглеводородите в алкохол. На практика е по-лесно да се направи това чрез халогенно производно на въглеводород. Например, за да получите етилов алкохол, като се започне от етан C 2 H 6, можете първо да получите етил бромид чрез реакцията:

и след това превръщайте етилбромида в алкохол чрез нагряване с вода в присъствието на основа:

В този случай е необходим алкален за неутрализиране на получения бромоводород и елиминиране на възможността за реакцията му с алкохол, т.е. преместете тази обратима реакция надясно.

По подобен начин метиловият алкохол може да се получи по следната схема:

Така въглеводородите, техните халогенни производни и алкохолите са в генетична връзка помежду си (връзка по произход).

Заедно с въглеводородите C Ан V, които съдържат два вида атоми - С и Н, са известни кислородсъдържащи органични съединения от тип С Ан VОТНОСНО с. В Тема 2 ще разгледаме кислородсъдържащи съединения, които се различават:
1) броят на О атомите в молекулата (един, два или повече);
2) множествеността на връзката въглерод-кислород (единична C–O или двойна C=O);
3) вида на атомите, свързани с кислорода (C–O–H и C–O–C).

Урок 16.
Едновалентни наситени алкохоли

Алкохолите са производни на въглеводороди с обща формула ROH, където R е въглеводороден радикал. Формулата на алкохол се получава от формулата на съответния алкан чрез заместване на Н атома с ОН група: RH ROH.
Химическата формула на алкохолите може да бъде получена по различен начин, включително кислородния атом О между атомите
C–H на въглеводородна молекула:

RH ROH, CH 3 –H CH 3 –O–H.

Хидроксилната група ОН е алкохолна функционална група. Това означава, че ОН групата е характеристика на алкохолите, тя определя основните физични и химични свойства на тези съединения.

Общата формула на едновалентните наситени алкохоли е С н H 2 н+1OH.

Имена на алкохолиполучени от имената на въглеводороди със същия брой С атоми като в алкохола чрез добавяне на наставката - ол-. Например:

Наименованието алкохоли като производни на съответните алкани е характерно за съединения с линейна верига. Положението на ОН групата в тях е при външния или вътрешния атом
C – посочва се с цифра след името:

Имената на алкохолите - производни на разклонени въглеводороди - се съставят по обичайния начин. Изберете основната въглеродна верига, която трябва да включва С атом, свързан с ОН група. С атомите на главната верига са номерирани така, че въглеродът с ОН групата да получи по-нисък номер:

Името се съставя, започвайки с число, показващо позицията на заместителя в главната въглеродна верига: „3-метил...“ След това основната верига се наименува: „3-метилбутан...“ И накрая, суфиксът е добави - ол-(име на ОН групата) и числото показва въглеродния атом, към който е свързана ОН групата: „3-метилбутанол-2“.
Ако има няколко заместителя в главната верига, те се изброяват последователно, като позицията на всеки се посочва с номер. Повтарящите се заместители в името се изписват с помощта на префиксите "ди-", "три-", "тетра-" и т.н. Например:

Изомерия на алкохолите.Алкохолните изомери имат една и съща молекулна формула, но различен ред на свързване на атомите в молекулите.
Два вида изомерия на алкохолите:
1) изомерия на въглероден скелет;
2)изомерия на позицията на хидроксилната група в молекулата.
Нека представим алкохолните изомери C 5 H 11 OH от тези два типа в линейно-ъглова нотация:

Според броя на С атомите, свързани с алкохолния (–С–ОН) въглерод, т.е. съседните алкохоли се наричат първичен(един съсед C), втори(две C) и третичен(три С-заместителя при въглерод –С–ОН). Например:

Задача. Съставете един изомер на алкохоли с молекулната формула C6H13OH с основна въглеродна верига:

а) С 6, б) C 5, V) C 4, G) C 3

и ги именувайте.

Решение

1) Записваме основните въглеродни вериги с даден брой C атоми, оставяйки място за H атоми (ще ги посочим по-късно):

а) С–С–С–С–С; б) С–С–С–С; в) S–S–S–S; г) С–С–С.

2) Произволно избираме мястото на свързване на ОН групата към главната верига и посочваме въглеродните заместители при вътрешните С атоми:

В пример d) не е възможно да се поставят три СН3 заместителя при С-2 атома на главната верига. Алкохолът C 6 H 13 OH няма изомери с главна верига от три въглерода.

3) Подреждаме Н атомите при въглеродните атоми на основната верига от изомери a)–c), ръководени от валентността на въглерода C(IV), и именуваме съединенията:

УПРАЖНЕНИЯ.

1. Подчертайте химичните формули на наситени едновалентни алкохоли:

CH 3 OH, C 2 H 5 OH, CH 2 = CH CH 2 OH, CH CH 2 OH, C 3 H 7 OH,

CH 3 CHO, C 6 H 5 CH 2 OH, C 4 H 9 OH, C 2 H 5 OC 2 H 5, HOCH 2 CH 2 OH.

2. Назовете следните алкохоли:

3. Съставете структурни формули въз основа на имената на алкохолите: а) хексанол-3;
б) 2-метилпентанол-2; в) n-октанол; d) 1-фенилпропанол-1; д) 1-циклохексилетанол.

4. Съставете структурните формули на изомерите на алкохолите с общата формула C6H13OH :
а) първичен; б) вторичен; в) третичен.Назовете тези алкохоли.

5. Използвайки линейно-ъглови (графични) формули на съединенията, запишете техните структурни формули и дайте имена на веществата:

Урок 17. Приготвяне на алкохоли

Нискомолекулните алкохоли - метанол CH 3 OH, етанол C 2 H 5 OH, пропанол C 3 H 7 OH и изопропанол (CH 3) 2 CHOH - са безцветни подвижни течности със специфична алкохолна миризма. Високи точки на кипене: 64,7 °C – CH 3 OH, 78 °C – C 2 H 5 OH, 97 °C – н-C 3 H 7 OH и 82 °C – (CH 3) 2 CHOH – се дължат на междумолекулни водородна връзка, съществуващи в алкохоли. Алкохолите C (1) – C (3) се смесват с вода (разтварят се) в произволно съотношение. Тези алкохоли, особено метанолът и етанолът, са най-широко използвани в промишлеността.

1. Метанолсинтезиран от воден газ:

2. Етанолполучавам етиленова хидратация(чрез добавяне на вода към C 2 H 4):

3. Друг начин за получаване етанол – ферментация на захарни веществапод действието на дрождеви ензими. Процесът на алкохолна ферментация на глюкоза (гроздова захар) има формата:

4. Етанолполучавам от нишесте, и направено от дърво(целулоза) чрез хидролизакъм глюкоза и последваща ферментацияв алкохол:

5. Висши алкохолиполучавам от халогенирани въглеводороди чрез хидролизапод въздействието на водни разтвори на алкали:

Задача.Как да получите 1-пропанол от пропан?

Решение

От петте метода за производство на алкохоли, предложени по-горе, нито един от тях не разглежда производството на алкохол от алкан (пропан и др.). Следователно, синтезът на 1-пропанол от пропан ще включва няколко етапа. Съгласно метод 2, алкохолите се получават от алкени, които от своя страна се получават чрез дехидрогениране на алкани. Диаграмата на процеса е както следва:

Друга схема за същия синтез е една стъпка по-дълга, но е по-лесна за изпълнение в лабораторията:

Добавянето на вода към пропена на последния етап протича съгласно правилото на Марковников и води до вторичен алкохол - пропанол-2. Задачата изисква да получите 1-пропанол. Следователно проблемът не е решен, търсим друг начин.
Метод 5 се състои от хидролиза на халоалкани. Необходимият междинен продукт за синтеза на 1-пропанол, 1-хлоропропан, се получава както следва. Хлорирането на пропан дава смес от 1- и 2-монохлоропропани:

1-хлоропропан се изолира от тази смес (например с помощта на газова хроматография или поради различни точки на кипене: за 1-хлоропропан T kip = 47 °C, за 2-хлоропропан T kip = 36 °C). Чрез третиране на 1-хлоропропан с воден алкален КОН или NaOH се синтезира целевият пропанол-1:

Моля, обърнете внимание, че взаимодействието на едни и същи вещества: CH 3 CH 2 CH 2 Cl и KOH - в зависимост от разтворителя (алкохол C 2 H 5 OH или вода) води до различни продукти - пропилей
(в алкохол) или пропанол-1 (във вода).

УПРАЖНЕНИЯ.

1. Дайте реакционни уравнения за промишления синтез на метанол от воден газ и етанол чрез хидратиране на етилен.

2. Първични алкохоли RCH 2 OH получен чрез хидролиза на първични алкилхалогениди RCH 2 Hal, а вторичните алкохоли се синтезират чрез хидратиране на алкени. Попълнете уравненията на реакцията:

3. Предложете методи за получаване на алкохоли: а) бутанол-1; б) бутанол-2;
в) пентанол-3, като се започне от алкени и алкилхалогениди.

4. По време на ензимна ферментация на захари, заедно с етанол, се образува смес от първични алкохоли в малки количества C 3 – C 5 – фузелово масло. Основният компонент в тази смес е изопентанол.(CH 3) 2 CHCH 2 CH 2 OH, второстепенни компоненти – н-C3H7OH, (CH3)2CHCH2OH и CH3CH2CH(CH3)CH2OH. Назовете тези „фюзелни” алкохоли съгласно номенклатурата на IUPAC. Напишете уравнение за реакцията на ферментация на глюкозата C 6 H 12 O 6, при което и четирите примесни алкохола ще бъдат получени в моларно съотношение съответно 2:1:1:1. Въведете газ CO 2 в дясната страна на уравнението в количество от 1/3 mol от всички начални атомиСЪС , както и необходимия брой молекули H 2 O.

5. Дайте формулите на всички ароматни алкохоли от състава C 8 H 10 O. (В ароматните алкохоли групатаТОЙ отстранен от бензеновия пръстен с един или повече атомиС:
C 6 H 5 – (CH 2)n – ТОЙ.)

Отговори на упражнения към тема 2

Урок 16

1. Химичните формули на наситени едновалентни алкохоли са подчертани:

CH 3 ТОЙ, СЪС 2 н 5 ТОЙ, CH 2 = CHCH 2 OH, CHCH 2 OH, СЪС 3 н 7 ТОЙ,

CH 3 CHO, C 6 H 5 CH 2 OH, СЪС 4 н 9 ТОЙ, C2H5OS2H5, HOCH2CH2OH.

2. Имена на алкохоли по структурни формули:

3. Структурни формули по имена на алкохоли:

4. Изомери и имена на алкохоли с обща формула C 6 H 13 OH:

5. Структурни формули и имена, съставени от графични диаграми на свързване: