ფიზიკური თვისებები

მეთანოლი (ხის სპირტი) არის თხევადი (t boil = 64,5; t pl = -98; ρ = 0,793 გ/სმ 3), ალკოჰოლის სუნით, წყალში ხსნადი. შხამიანი- იწვევს სიბრმავეს, სიკვდილი ხდება ზედა სასუნთქი გზების დამბლით.

ეთანოლი (ღვინის სპირტი) არის უფერული სითხე ალკოჰოლის სუნით, კარგად ერევა წყალს.

ალკოჰოლური სასმელების ჰომოლოგიური სერიის პირველი წარმომადგენლები სითხეებია, უფრო მაღალი - მყარი. მეთანოლი და ეთანოლი შერეულია წყალთან ნებისმიერი თანაფარდობით. მოლეკულური წონის მატებასთან ერთად, წყალში ალკოჰოლის ხსნადობა მცირდება. უმაღლესი ალკოჰოლური სასმელები პრაქტიკულად არ იხსნება წყალში.

ჰიდროქსი ნაერთების ქიმიურ რეაქციებში შესაძლებელია ორი ბმის განადგურება:

C–OH OH ჯგუფის ლიკვიდაციით

O–H წყალბადის აბსტრაქციით

ეს შეიძლება იყოს რეაქციები ცვლილება, რომელშიც ჩანაცვლებულია OH ან H, ან რეაქცია გაყოფა(ელიმინაცია), როდესაც ორმაგი ბმა იქმნება.

C-O და O-H ობლიგაციების პოლარული ბუნება ხელს უწყობს მათ ჰეტეროლიზურ გაყოფას და რეაქციების წარმოქმნას. იონურიმექანიზმი. როდესაც O–H ბმა იშლება პროტონის (H+) ელიმინაციასთან ერთად, ჩნდება ჰიდროქსი ნაერთის მჟავე თვისებები, ხოლო C–O ბმის დაშლისას ჩნდება ფუძისა და ნუკლეოფილური რეაგენტის თვისებები.

O-H ბმის გაწყვეტისას წარმოიქმნება ჟანგვის რეაქციები, ხოლო C-O ბმის დროს ხდება შემცირების რეაქციები.

ამრიგად, ჰიდროქსი ნაერთებს შეუძლიათ გაიარონ მრავალრიცხოვანი რეაქცია, წარმოქმნიან სხვადასხვა კლასის ნაერთებს. ჰიდროქსილის ნაერთების, განსაკუთრებით სპირტების ხელმისაწვდომობის გამო, თითოეული ეს რეაქცია არის ერთ-ერთი საუკეთესო გზა გარკვეული ორგანული ნაერთების მისაღებად.

ᲛᲔ. მჟავა-ტუტოვანი

რ.ო. — + H + ↔ ROH ↔ R + + OH —

ალკოჰოლური იონი

მჟავა თვისებები მცირდება სერიაში, ხოლო ძირითადი თვისებები იზრდება:

HOH → R-CH 2 -OH → R 2 CH-OH → R 3 C-OH წყლის პირველადი მეორადი მესამეული

მჟავა თვისებები

აქტიური ტუტე ლითონებით:

2C 2 H 5 OH + 2 Na → 2 C 2 ჰ 5 Ზე+H2

ნატრიუმის ეთოქსიდი

ალკოჰოლი განიცდის ჰიდროლიზს, რაც ადასტურებს, რომ წყალს უფრო ძლიერი მჟავე თვისებები აქვს.

C 2 H 5 ONa + H 2 O ↔ C 2 H 5 OH + NaOH

ძირითადი თვისებები

ჰიდროჰალიუმის მჟავებით:

C 2 H 5 OH + HBr H2SO4( კონც. ) ↔ C2H5Br+H2O

ბრომოეთანი

რეაქციის სიმარტივე დამოკიდებულია წყალბადის ჰალოგენისა და ალკოჰოლის ბუნებაზე - რეაქტიულობის ზრდა ხდება შემდეგ სერიებში:

HF< HCl < HBr < HI

პირველადი< вторичные < третичные

II. ოქსიდაცია

1). ჟანგვის აგენტების თანდასწრებით [ო] – კ 2 კრ 2 ო 7 ანKMnO 4 ალკოჰოლები იჟანგება კარბონილის ნაერთებად:

პირველადი სპირტები დაჟანგვისას ქმნიან ალდეჰიდებს, რომლებიც შემდეგ ადვილად იჟანგება კარბოქსილის მჟავებამდე.

მეორადი სპირტების დაჟანგვის შედეგად წარმოიქმნება კეტონები.

მესამეული სპირტები უფრო მდგრადია ჟანგვის აგენტების მიმართ. ისინი იჟანგება მხოლოდ მძიმე პირობებში (მჟავე გარემო, ამაღლებული ტემპერატურა), რაც იწვევს მოლეკულის ნახშირბადის ჩონჩხის განადგურებას და პროდუქტების ნარევის წარმოქმნას (კარბოქსილის მჟავები და კეტონები ქვედა მოლეკულური მასით).

მჟავე გარემოში:

პირველადი და მეორადი მონოჰიდრული სპირტებისთვის ხარისხობრივი რეაქციაა მათი ურთიერთქმედება კალიუმის დიქრომატის მჟავე ხსნართან. ჰიდრატირებული Cr 2 O 7 2- იონის ნარინჯისფერი ფერი ქრება და ჩნდება Cr 3+ იონის დამახასიათებელი მომწვანო ფერი. ფერის ეს ცვლილება შესაძლებელს ხდის ალკოჰოლის კვალიც კი აღმოაჩინოს.

CH 3 - OH + K 2 Cr 2 O 7 + 4H 2 SO 4 → CO 2 + K 2 SO 4 + Cr 2 (SO 4) 3 + 6H 2 O

3CH 3 -CH 2 -OH + K 2 Cr 2 O 7 + 4H 2 SO 4 → 3CH 3 COH + K 2 SO 4 + Cr 2 (SO 4) 3 + 7H 2 O

უფრო მძიმე პირობებში, პირველადი სპირტების დაჟანგვა პირდაპირ კარბოქსილის მჟავებამდე მიდის:

3CH 3 -CH 2 -OH + 2K 2 Cr 2 O 7 + 8H 2 SO 4 t → 3CH 3 COOH + 2K 2 SO 4 + 2Cr 2 (SO 4) 3 + 11H 2 O

მესამეული სპირტები მდგრადია ჟანგვის მიმართ ტუტე და ნეიტრალურ გარემოში. მკაცრ პირობებში (გაცხელებისას, მჟავე გარემოში) ისინი იჟანგება C-C ბმების გაწყვეტით და კეტონებისა და კარბოქსილის მჟავების წარმოქმნით.

ნეიტრალურ გარემოში:

CH 3 – ოჰ + 2 KMnO 4 → კ 2 CO 3 + 2 MnO 2 + 2 ჰ 2 ო, ხოლო დარჩენილი სპირტები შესაბამისი კარბოქსილის მჟავების მარილებს.

2). თვისებრივი რეაქცია პირველად ალკოჰოლებზე!

3). წვა(ნახშირწყალბადის რადიკალის მასის მატებასთან ერთად, ალი სულ უფრო და უფრო მწველი ხდება)

C n H 2n+1 -OH + O 2 ტ→ CO 2 + H 2 O + Q

III.ელიმინაციის რეაქციები

1) ინტრამოლეკულური გაუწყლოება

CH3-CH2-CH(OH)-CH3 t>140,H2SO4( რომ ) → CH 3 -CH=CH-CH 3 + H 2 O

ბუტანოლ-2 ბუტენი-2

დეჰიდრატაცია ხდება უპირატესად I მიმართულებით, ე.ი. მიერ ზაიცევის მმართველობა– უფრო შემცვლელი ალკენის წარმოქმნით. ზაიცევის მმართველობა : წყალბადი ამოღებულია ჰიდროქსილის შემცველი ნახშირბადის მიმდებარე ყველაზე ნაკლებად წყალბადირებული ნახშირბადის ატომიდან.

2) ინტერმოლეკულური დეჰიდრატაცია

2C2H5OH ტ<140,H2SO4( რომ ) → თან 2 H5-O-C2H5+H2O

ეთერი

— პირველადიდან მესამეულ სპირტებზე გადასვლისას იზრდება წყლის აღმოფხვრის და ალკენების წარმოქმნის ტენდენცია; ეთერების წარმოქმნის უნარი მცირდება.

3) დეჰიდროგენაციისა და გაჯერებული მონოჰიდრული სპირტების დეჰიდრატაციის რეაქცია – რეაქცია S.V. ლებედევა

2C2H5OH 425,ZnO,Al2O3→ CH 2 =CH-CH=CH 2 + H 2 + 2H 2 O

IV.ესტერიფიკაციის რეაქციები

ალკოჰოლი რეაგირებს მინერალურ და ორგანულ მჟავებთან, წარმოქმნის ეთერებს. რეაქცია შექცევადია (საპირისპირო პროცესია ეთერების ჰიდროლიზი).

ალკოჰოლი ხსნადია ორგანულ გამხსნელებში; პირველი სამი უმარტივესი წარმომადგენელი - მეთანოლი, ეთანოლი და პროპანოლი, ისევე როგორც მესამეული ბუტანოლი (H 3 C) 3 COH - შერეულია წყალთან ნებისმიერი თანაფარდობით. ორგანულ ჯგუფში C ატომების რაოდენობის მატებასთან ერთად იწყებს მოქმედებას ჰიდროფობიური (წყალმომგვრელი) ეფექტი, წყალში ხსნადობა შეზღუდულია და როდესაც R შეიცავს 9-ზე მეტ ნახშირბადის ატომს, ის პრაქტიკულად ქრება.

OH ჯგუფების არსებობის გამო, წყალბადის ბმები წარმოიქმნება ალკოჰოლის მოლეკულებს შორის.

ბრინჯი. 5.

შედეგად, ყველა ალკოჰოლს აქვს უფრო მაღალი დუღილის წერტილი, ვიდრე შესაბამის ნახშირწყალბადებს, მაგ. bp. ეთანოლი +78°C და T. boil. ეთანი -88,63°C; ტ.კიპ. ბუტანოლი და ბუტანი, შესაბამისად +117,4°C და -0,5°C.

ალკოჰოლის ქიმიური თვისებები

ალკოჰოლს აქვს სხვადასხვა სახის ტრანსფორმაცია. ალკოჰოლების რეაქციებს აქვს რამდენიმე ზოგადი პრინციპი: პირველადი მონოჰიდრული სპირტების რეაქტიულობა უფრო მაღალია, ვიდრე მეორადი, თავის მხრივ, მეორადი სპირტები ქიმიურად უფრო აქტიურია, ვიდრე მესამეული. დიჰიდრული სპირტებისთვის, იმ შემთხვევაში, როდესაც OH ჯგუფები განლაგებულია მეზობელ ნახშირბადის ატომებზე, აღინიშნება გაზრდილი (მონოჰიდრულ სპირტებთან შედარებით) რეაქტიულობა ამ ჯგუფების ურთიერთგავლენის გამო. ალკოჰოლებისთვის შესაძლებელია რეაქციები, რომლებიც მოიცავს როგორც C-O, ასევე O-H ბმების გაწყვეტას.

1). რეაქციები, რომლებიც მიმდინარეობს O-H ბმის მეშვეობით.

აქტიურ ლითონებთან (Na, K, Mg, Al) ურთიერთქმედებისას სპირტები ავლენენ სუსტი მჟავების თვისებებს და ქმნიან მარილებს, რომლებსაც უწოდებენ ალკოჰოლატებს ან ალკოქსიდებს:

2CH 3 OH + 2Na ® 2CH 3 OK + H 2

ალკოჰოლები ქიმიურად არასტაბილურია და წყალთან ზემოქმედებისას ჰიდროლიზდება ალკოჰოლისა და ლითონის ჰიდროქსიდის წარმოქმნით:

C 2 H 5 OK + H 2 O ® C 2 H 5 OH + KOH

ეს რეაქცია აჩვენებს, რომ ალკოჰოლები უფრო სუსტი მჟავებია წყალთან შედარებით (ძლიერი მჟავა ცვლის სუსტს); გარდა ამისა, ტუტე ხსნარებთან ურთიერთობისას ალკოჰოლები არ წარმოქმნიან ალკოჰოლატებს. ამასთან, პოლიჰიდრულ სპირტებში (იმ შემთხვევაში, როდესაც OH ჯგუფები მიმაგრებულია მეზობელ C ატომებთან), ალკოჰოლური ჯგუფების მჟავიანობა გაცილებით მაღალია და მათ შეუძლიათ შექმნან ალკოჰოლატები არა მხოლოდ მეტალებთან, არამედ ტუტეებთან ურთიერთობისას:

HO-CH 2 -CH 2 -OH + 2NaOH ® NaO-CH 2 -CH 2 -ONa + 2H 2 O

როდესაც პოლიჰიდრიკულ სპირტებში HO ჯგუფები მიმაგრებულია არა მიმდებარე C ატომებთან, ალკოჰოლის თვისებები ახლოს არის მონოატომურთან, რადგან HO ჯგუფების ურთიერთგავლენა არ ჩანს.

მინერალურ ან ორგანულ მჟავებთან ურთიერთობისას სპირტები წარმოქმნიან ეთერებს - ნაერთებს, რომლებიც შეიცავს R-O-A ფრაგმენტს (A არის მჟავის ნარჩენი). ეთერების წარმოქმნა ასევე ხდება ალკოჰოლების ანჰიდრიდებთან და კარბოქსილის მჟავების მჟავა ქლორიდებთან ურთიერთქმედების დროს (სურ. 6).

1. წვა სითბოს გათავისუფლებით:

C 2 H 5 OH + 3O 2 2C 2 + 3H 2 O + a

• 2. ურთიერთქმედება აქტიურ ლითონებთან:
• 2C 2 H 5 OH + Na 2C 2 H 5 O Na + H 2 - ალკოჰოლატები
• 3. ურთიერთქმედება წყალბადებთან.

Ce CH 3 -Ce + H 2 O

H 2 SO 4 - ქლორმეთანი

4. როდესაც ტემპერატურა იმატებს წყლის გამწმენდი ნივთიერებების არსებობისას, მაქსიმალური სამუშაო პირობები არ არის

C 2 H 5 OH t>140 0 C C 2 H 4 + H 2 O - ეთილენი

რეაქციას, რომლის დროსაც წყალი გამოიყოფა, ეწოდება დეტრაციის რეაქცია.

5. ურთიერთქმედება ერთმანეთთან ეთერების წარმოქმნით.

CH3 -O - CH3 - დიმეთილეთერი

რეაგირებს მჟავებთან ეთერების წარმოქმნით.

ბრინჯი. 6.

ჟანგვის აგენტების (K 2 Cr 2 O 7, KMnO 4) მოქმედებით პირველადი სპირტები წარმოქმნიან ალდეჰიდებს, ხოლო მეორადი სპირტები წარმოქმნიან კეტონებს (ნახ. 7).

ბრინჯი. 7.

სპირტების შემცირება იწვევს ნახშირწყალბადების წარმოქმნას, რომლებიც შეიცავს იმავე რაოდენობის C ატომებს, როგორც ორიგინალური სპირტის მოლეკულა (ნახ. 8).

ბრინჯი. 8.

2) რეაქციები, რომლებიც წარმოიქმნება C-O კავშირის მეშვეობით

კატალიზატორების ან ძლიერი მინერალური მჟავების თანდასწრებით, ხდება სპირტების დეჰიდრატაცია (წყლის ელიმინაცია) და რეაქცია შეიძლება გაგრძელდეს ორი მიმართულებით:

• ა) ინტერმოლეკულური დეჰიდრატაცია, რომელშიც მონაწილეობს ალკოჰოლის ორი მოლეკულა, რომლის დროსაც ერთ-ერთ მოლეკულაში C-O ბმები იშლება, რის შედეგადაც წარმოიქმნება ეთერები - ნაერთები, რომლებიც შეიცავს R-O-R ფრაგმენტს (ნახ. 9A).
• ბ) ინტრამოლეკულური დეჰიდრატაციის შედეგად წარმოიქმნება ალკენები – ნახშირწყალბადები ორმაგი ბმის. ხშირად ორივე პროცესი - ეთერის და ალკენის წარმოქმნა - პარალელურად მიმდინარეობს (ნახ. 9B).

მეორადი სპირტების შემთხვევაში, ალკენის წარმოქმნის დროს შესაძლებელია რეაქციის ორი მიმართულება, უპირატესად ის მიმართულებაა, რომელშიც კონდენსაციის პროცესის დროს წყალბადი იშლება ყველაზე ნაკლებად ჰიდროგენირებული ნახშირბადის ატომიდან (მონიშნულია ნომერი 3). ე.ი. გარშემორტყმულია წყალბადის ნაკლები ატომით (1 ატომთან შედარებით).

სიტყვა "ალკოჰოლი" ყველასთვის ნაცნობია, მაგრამ ყველამ არ იცის, რომ ლათინურად ის მომდინარეობს სიტყვიდან "სპირიტი" - "სპირიტუსი". ეს უჩვეულო და ოდნავ პრეტენზიული სახელი დაარქვეს ალკოჰოლს მისმა აღმომჩენებმა, ალქიმიკოსმა ჟაბირმა და ალექსანდრიელმა ზოსიმუს დე პანოპოლისმა, რომლებიც მუშაობდნენ ეგვიპტის ხალიფას კარზე. სწორედ მათ მიაღწიეს პირველად ღვინისგან ალკოჰოლის გამოყოფა დისტილაციის აპარატის გამოყენებით. ამ ძველ მეცნიერებს მტკიცედ სჯეროდათ, რომ მათ მოახერხეს ღვინის სულისკვეთების მიღება. მას შემდეგ მრავალი მეცნიერი (ჯერ ალქიმიკოსი, შემდეგ კი უბრალოდ ქიმიკოსი) სხვადასხვა ისტორიული ეპოქიდან სწავლობდა ალკოჰოლს და მის ფიზიკურ და ქიმიურ თვისებებს. ასე რომ, ჩვენს დროში ალკოჰოლებს ორგანულ ქიმიაში თვალსაჩინო და მნიშვნელოვანი ადგილი უჭირავთ და ჩვენი დღევანდელი სტატია მათზეა.

ალკოჰოლი არის მნიშვნელოვანი ორგანული და ჟანგბადის შემცველი ნაერთები, რომლებიც შეიცავს ჰიდროქსილის ჯგუფს OH. ასევე, ყველა სპირტი იყოფა მონოჰიდრულ და პოლიჰიდრულ. ალკოჰოლების მნიშვნელობა ქიმიაში და არა მხოლოდ მასში, უბრალოდ უზარმაზარია; ალკოჰოლები აქტიურად გამოიყენება ქიმიურ, კოსმეტიკურ და კვების მრეწველობაში (დიახ, ალკოჰოლური სასმელების შესაქმნელადაც, მაგრამ არა მხოლოდ მათთვის).

ალკოჰოლის აღმოჩენის ისტორია

ალკოჰოლის ისტორია უძველესი დროიდან მოდის, რადგან არქეოლოგიური აღმოჩენების მიხედვით, უკვე 5000 წლის წინ ადამიანებმა იცოდნენ ალკოჰოლური სასმელების: ღვინისა და ლუდის დამზადება. მათ იცოდნენ ამის გაკეთება, მაგრამ ბოლომდე არ ესმოდათ, რა ჯადოსნური ელემენტი იყო ამ სასმელებში, რაც მათ ამთვრალეს ხდიდა. თუმცა, წარსულის მეცნიერთა ცნობისმოყვარე გონება არაერთხელ ცდილობდა გამოეყო ეს ჯადოსნური კომპონენტი ღვინისგან, რომელიც პასუხისმგებელია მის ალკოჰოლურ შემცველობაზე (ან სიძლიერეზე, როგორც ახლა ვამბობთ).

და მალევე გაირკვა, რომ ალკოჰოლის იზოლირება შესაძლებელია თხევადი დისტილაციის პროცესის გამოყენებით. სპირტის დისტილაცია არის ქიმიური პროცესი, რომლის დროსაც ამოღებულია აქროლადი კომპონენტები (ორთქლები) და ალკოჰოლი მიიღება ფერმენტირებული ნარევიდან. სხვათა შორის, თავად დისტილაციის პროცესი პირველად აღწერა დიდმა მეცნიერმა და ბუნებისმეტყველმა არისტოტელემ. პრაქტიკაში, ალქიმიკოსებმა ჯაბირუმ და ზოსიმუს დე პანოპოლისმა მოახერხეს ალკოჰოლის მიღება დისტილაციით; სწორედ მათ, როგორც დასაწყისში დავწერეთ, დაარქვეს ალკოჰოლს სახელი - "spiritus vini" (ღვინის სული), რომელიც დროთა განმავლობაში გახდა უბრალოდ. ალკოჰოლი.

შემდგომი დროის ალქიმიკოსებმა გააუმჯობესეს ალკოჰოლის გამოხდისა და წარმოების პროცესი, მაგალითად, ფრანგმა ექიმმა და ალქიმიკოსმა არნო დე ვილეგერმა 1334 წელს შეიმუშავა ღვინის სპირტის წარმოების მოსახერხებელი ტექნოლოგია. და უკვე 1360 წლიდან, მისი მიღწევები მიიღეს იტალიურმა და ფრანგულმა მონასტრებმა, რომლებმაც დაიწყეს ალკოჰოლის აქტიური წარმოება, რომელსაც მათ უწოდეს "Aqua vita" - "ცოცხალი წყალი".

1386 წელს "ცოცხალი წყალი" პირველად მოვიდა რუსეთში (უფრო ზუსტად, მოსკოვი, როგორც მაშინ ეძახდნენ ამ სახელმწიფოს). გენუის საელჩოს მიერ სამეფო კარისთვის საჩუქრად მიტანილი ალკოჰოლი ძალიან პოპულარული იყო ადგილობრივ ბიჭებში (თუმცა არა მხოლოდ ბიჭებში). და "ცოცხალი წყალი" შემდგომში გახდა ცნობილი ალკოჰოლური სასმელის საფუძველი (რომელიც, თუმცა, ჩვენ კატეგორიულად არ გირჩევთ დალიოთ).

მაგრამ დავუბრუნდეთ ქიმიას.

ალკოჰოლური სასმელების კლასიფიკაცია

სინამდვილეში, არსებობს მრავალი განსხვავებული ტიპის ალკოჰოლი, რომლებსაც ქიმიკოსები ყოფენ იმის მიხედვით:

ალკოჰოლური სასმელების ნომენკლატურა

მონოჰიდრული ალკოჰოლების ნომენკლატურა, ისევე როგორც პოლიჰიდრული, დამოკიდებულია მიმდებარე რადიკალების სახელზე და მათი მოლეკულების სტრუქტურაზე. Მაგალითად:

ალკოჰოლის ფიზიკური თვისებები

დაბალმოლეკულური წონის ალკოჰოლი ჩვეულებრივ უფერო სითხეა მკვეთრი და დამახასიათებელი სუნით. ალკოჰოლის დუღილის წერტილი სხვა ორგანულ ნაერთებთან შედარებით მაღალია. ეს გამოწვეულია იმით, რომ ალკოჰოლის მოლეკულებს აქვთ ურთიერთქმედების განსაკუთრებული ტიპი - ბმები. აი, როგორ გამოიყურებიან ისინი.

ალკოჰოლის ქიმიური თვისებები

მათი სტრუქტურიდან გამომდინარე, ალკოჰოლებს ავლენენ ამფოტერული თვისებები: ძირითადი და მჟავე, მათ დეტალურად განვიხილავთ ქვემოთ:

• სპირტების მჟავე თვისებები გამოიხატება ჰიდროქსი ჯგუფის პროტონის მოცილების უნარში. ნახშირბადის ჯაჭვის სიგრძის ზრდასთან ერთად, მისი რადიკალის მოცულობა იზრდება, ასევე განშტოების ხარისხი და მოლეკულაში დონორების არსებობა, მჟავიანობა მცირდება.
• ალკოჰოლური სასმელების ძირითადი თვისებები საპირისპიროა მათი მჟავე თვისებებისგან, რადგან ისინი გამოხატულია პროტონის მიმაგრების უნარში.

ალკოჰოლს და გლიკოლებს აქვთ უნარი გაიარონ ჩანაცვლების, ელიმინაციის და დაჟანგვის ქიმიური რეაქციები. მოდით აღვწეროთ ისინი უფრო დეტალურად:

ალკოჰოლური სასმელების მომზადება

მონოჰიდრული სპირტების მიღება შესაძლებელია ალკენების, ეთერების, ოქსო ნაერთებისგან, კარბოქსილის მჟავებისა და ჰალოგენის წარმოებულებისგან.

მაგრამ ეთანოლის სპირტი, რომლის მიღებაც შესაძლებელია შაქრიანი ნივთიერებების დუღილით, ექნება ეს გარეგნობა.

პოლიჰიდრული სპირტები წარმოიქმნება პოლიბაზური მჟავების, ეთერების, ალკენებისა და ოქსო ნაერთებისგან.

და გლიცერინის მისაღებად, შეგიძლიათ გამოიყენოთ ჰიდროლიზი ტრიაცილგლიცეროლების მჟავე გარემოში - ცხიმებისა და მცენარეული ზეთების ლიპიდური ფრაქციის ძირითადი კომპონენტები.

ალკოჰოლური სასმელების გამოყენება

სხვადასხვა სიძლიერის ალკოჰოლური სასმელების გარდა, ალკოჰოლი გამოიყენება კოსმეტოლოგიაში სხვადასხვა კოსმეტიკური საშუალებების (მაგალითად, ოდეკოლონების) შესაქმნელად და, რა თქმა უნდა, მედიცინაში, როგორც სხვადასხვა მედიკამენტების, ეთერების, ასევე საყოფაცხოვრებო მოხმარებისას, ალკოჰოლს შეუძლია. ემსახურება როგორც სადეზინფექციო.

ალკოჰოლი, ვიდეო

და ბოლოს, საგანმანათლებლო ვიდეო ჩვენი სტატიის თემაზე.

ეთილის სპირტი ან ღვინის სპირტი ალკოჰოლების ფართოდ გავრცელებული წარმომადგენელია. ცნობილია მრავალი ნივთიერება, რომელიც შეიცავს ჟანგბადს, ნახშირბადთან და წყალბადთან ერთად. ჟანგბადის შემცველ ნაერთებს შორის, პირველ რიგში, მაინტერესებს ალკოჰოლების კლასი.

ეთანოლი

ალკოჰოლის ფიზიკური თვისებები . ეთილის სპირტი C 2 H 6 O არის უფერო სითხე თავისებური სუნით, წყალზე მსუბუქი (სპეციფიკური წონა 0,8), დუღს 78 °.3 ტემპერატურაზე და კარგად ხსნის ბევრ არაორგანულ და ორგანულ ნივთიერებას. რექტიფიცირებული ალკოჰოლი შეიცავს 96% ეთილის სპირტს და 4% წყალს.

ალკოჰოლის მოლეკულის სტრუქტურა .ელემენტების ვალენტობის მიხედვით, ფორმულა C 2 H 6 O შეესაბამება ორ სტრუქტურას:

საკითხის გადასაჭრელად, რომელი ფორმულა შეესაბამება რეალურად ალკოჰოლს, მოდით მივმართოთ გამოცდილებას.

ნატრიუმის ნაჭერი მოათავსეთ სინჯარაში ალკოჰოლთან ერთად. მაშინვე დაიწყება რეაქცია, რომელსაც თან ახლავს გაზის გამოყოფა. ძნელი არ არის იმის დადგენა, რომ ეს აირი წყალბადია.

ახლა მოდით დავაყენოთ ექსპერიმენტი ისე, რომ ჩვენ შეგვიძლია განვსაზღვროთ, რამდენი წყალბადის ატომ გამოიყოფა რეაქციის დროს თითოეული ალკოჰოლის მოლეკულისგან. ამისათვის დაამატეთ გარკვეული რაოდენობის ალკოჰოლი, მაგალითად 0,1 გრამი მოლეკულა (4,6 გრამი), წვეთ-წვეთი ძაბრიდან კოლბაში ნატრიუმის პატარა ნაჭრებით (ნახ. 1). სპირტიდან გამოთავისუფლებული წყალბადი ორყელიანი კოლბიდან წყალს საზომ ცილინდრში ანაცვლებს. ცილინდრში გადაადგილებული წყლის მოცულობა შეესაბამება გამოთავისუფლებული წყალბადის მოცულობას.

ნახ.1. ეთილის სპირტიდან წყალბადის წარმოების რაოდენობრივი გამოცდილება.

ვინაიდან ექსპერიმენტისთვის აიღეს 0,1 გრამი ალკოჰოლის მოლეკულა, შესაძლებელია დაახლოებით 1,12 წყალბადის მიღება (ნორმალური პირობებით) ლიტრიეს ნიშნავს, რომ ნატრიუმი ანაცვლებს 11,2 სპირტის გრამ მოლეკულას ლიტრი, ე.ი. ნახევარი გრამი მოლეკულა, სხვა სიტყვებით რომ ვთქვათ 1 გრამი წყალბადის ატომი. შესაბამისად, ნატრიუმი ანაცვლებს წყალბადის მხოლოდ ერთ ატომს ალკოჰოლის თითოეული მოლეკულიდან.

ცხადია, ალკოჰოლის მოლეკულაში ეს წყალბადის ატომი განსაკუთრებულ მდგომარეობაშია წყალბადის დანარჩენ ხუთ ატომთან შედარებით. ფორმულა (1) არ ხსნის ამ ფაქტს. მისი მიხედვით, წყალბადის ყველა ატომი თანაბრად არის მიბმული ნახშირბადის ატომებთან და, როგორც ვიცით, არ არის გადაადგილებული მეტალის ნატრიუმით (ნატრიუმი ინახება ნახშირწყალბადების ნარევში - ნავთში). პირიქით, ფორმულა (2) ასახავს ერთი ატომის არსებობას, რომელიც მდებარეობს სპეციალურ პოზიციაზე: ის ნახშირბადთან არის დაკავშირებული ჟანგბადის ატომით. შეგვიძლია დავასკვნათ, რომ წყალბადის ეს ატომი ნაკლებად მჭიდროდ არის მიბმული ჟანგბადის ატომთან; უფრო მოძრავი გამოდის და ნატრიუმით იცვლება. ამრიგად, ეთილის სპირტის სტრუქტურული ფორმულა არის:

ჰიდროქსილის ჯგუფის წყალბადის ატომის უფრო დიდი მობილურობის მიუხედავად სხვა წყალბადის ატომებთან შედარებით, ეთილის სპირტი არ არის ელექტროლიტი და არ იშლება იონებად წყალხსნარში.

ხაზგასასმელად, რომ ალკოჰოლის მოლეკულა შეიცავს ჰიდროქსილის ჯგუფს - OH, რომელიც დაკავშირებულია ნახშირწყალბადის რადიკალთან, ეთილის სპირტის მოლეკულური ფორმულა ასე იწერება:

ალკოჰოლის ქიმიური თვისებები . ზემოთ ვნახეთ, რომ ეთილის სპირტი რეაგირებს ნატრიუმთან. ალკოჰოლის სტრუქტურის ცოდნა, ჩვენ შეგვიძლია გამოვხატოთ ეს რეაქცია განტოლებით:

ალკოჰოლში წყალბადის ნატრიუმით ჩანაცვლების პროდუქტს ნატრიუმის ეთოქსიდი ეწოდება. ის შეიძლება იზოლირებული იყოს რეაქციის შემდეგ (ჭარბი ალკოჰოლის აორთქლებით) როგორც მყარი.

ჰაერში ანთებისას ალკოჰოლი იწვის მოლურჯო, ძლივს შესამჩნევი ალით, გამოყოფს უამრავ სითბოს:

თუ ეთილის სპირტს გააცხელთ ჰიდროჰალიუმის მჟავით, მაგალითად HBr-ით, კოლბაში მაცივრით (ან NaBr და H 2 SO 4 ნარევი, რომელიც რეაქციის დროს იძლევა წყალბადის ბრომიდს), მაშინ ზეთოვანი სითხე გამოხდება. - ეთილის ბრომიდი C 2 H 5 Br:

ეს რეაქცია ადასტურებს ჰიდროქსილის ჯგუფის არსებობას ალკოჰოლის მოლეკულაში.

როდესაც თბება კონცენტრირებული გოგირდის მჟავით, როგორც კატალიზატორი, ალკოჰოლი ადვილად დეჰიდრატდება, ანუ იშლება წყალი (პრეფიქსი „დე“ მიუთითებს რაღაცის გამოყოფაზე):

ეს რეაქცია გამოიყენება ეთილენის წარმოებისთვის ლაბორატორიაში. როდესაც ალკოჰოლი თბება სუსტად გოგირდის მჟავით (არაუმეტეს 140°), წყლის თითოეული მოლეკულა იშლება ალკოჰოლის ორი მოლეკულისგან, რის შედეგადაც წარმოიქმნება დიეთილის ეთერი - აქროლადი, აალებადი სითხე:

დიეთილის ეთერი (ზოგჯერ გოგირდის ეთერს უწოდებენ) გამოიყენება როგორც გამხსნელი (ქსოვილის გამწმენდი) და მედიცინაში ანესთეზიისთვის. ის კლასს ეკუთვნის ეთერები - ორგანული ნივთიერებები, რომელთა მოლეკულები შედგება ორი ნახშირწყალბადის რადიკალისგან, რომლებიც დაკავშირებულია ჟანგბადის ატომით: R - O - R1

ეთილის სპირტის გამოყენება . ეთილის სპირტს დიდი პრაქტიკული მნიშვნელობა აქვს. ბევრი ეთილის სპირტი მოიხმარება სინთეზური რეზინის წარმოებისთვის აკადემიკოს ს.ვ.ლებედევის მეთოდით. ეთილის სპირტის ორთქლის სპეციალური კატალიზატორის გავლით მიიღება დივინილი:

რომელსაც შემდეგ შეუძლია პოლიმერიზაცია რეზინაში.

ალკოჰოლი გამოიყენება საღებავების, დიეთილის ეთერის, სხვადასხვა „ხილის ესენციების“ და რიგი სხვა ორგანული ნივთიერებების წარმოებისთვის. ალკოჰოლი, როგორც გამხსნელი, გამოიყენება სუნამოების და მრავალი წამლის დასამზადებლად. სხვადასხვა ლაქები მზადდება ფისების სპირტში გახსნით. ალკოჰოლის მაღალი კალორიულობა განაპირობებს მის გამოყენებას საწვავად (საავტომობილო საწვავი = ​​ეთანოლი).

ეთილის სპირტის მიღება . ალკოჰოლის მსოფლიო წარმოება წელიწადში მილიონობით ტონაში იზომება.

ალკოჰოლის წარმოების საერთო მეთოდია შაქრიანი ნივთიერებების დუღილი საფუარის თანდასწრებით. ეს ქვედა მცენარეული ორგანიზმები (სოკოები) წარმოქმნიან სპეციალურ ნივთიერებებს - ფერმენტებს, რომლებიც ემსახურებიან როგორც ბიოლოგიურ კატალიზატორებს დუღილის რეაქციისთვის.

მარცვლეულის თესლები ან სახამებლით მდიდარი კარტოფილის ტუბერები მიიღება როგორც საწყისი მასალა ალკოჰოლის წარმოებაში. სახამებელი ჯერ შაქრად გარდაიქმნება ალაოს გამოყენებით, რომელიც შეიცავს ფერმენტ დიასტაზას, რომელიც შემდეგ ფერმენტდება ალკოჰოლში.

მეცნიერები ბევრს მუშაობდნენ, რათა შეცვალონ საკვები ნედლეული ალკოჰოლის წარმოებისთვის იაფი არასასურსათო ნედლეულით. ეს ძიებები წარმატებით დაგვირგვინდა.

ცოტა ხნის წინ, იმის გამო, რომ ნავთობის გატეხვისას წარმოიქმნება ბევრი ეთილენი, ფოლადი

ეთილენის ჰიდრატაციის რეაქცია (გოგირდმჟავას თანდასწრებით) შეისწავლეს A. M. Butlerov და V. Goryainov (1873), რომლებმაც ასევე იწინასწარმეტყველეს მისი სამრეწველო მნიშვნელობა. ასევე შემუშავებულია და მრეწველობაში დანერგილია ეთილენის პირდაპირი დატენიანების მეთოდი წყლის ორთქლთან ნარევში მყარ კატალიზატორებზე გადაყვანით. ეთილენისგან ალკოჰოლის წარმოება ძალიან ეკონომიურია, რადგან ეთილენი ნავთობისა და სხვა სამრეწველო გაზების კრეკინგის აირების ნაწილია და, შესაბამისად, ფართოდ ხელმისაწვდომი ნედლეულია.

კიდევ ერთი მეთოდი ეფუძნება აცეტილენის გამოყენებას, როგორც საწყისი პროდუქტი. აცეტილენი განიცდის ჰიდრატაციას კუჩეროვის რეაქციის მიხედვით და შედეგად მიღებული აცეტალდეჰიდი კატალიზურად მცირდება წყალბადით ნიკელის თანდასწრებით ეთილის სპირტში. აცეტილენის ჰიდრატაციის მთელი პროცესი, რასაც მოჰყვება წყალბადის დაქვეითება ნიკელის კატალიზატორზე ეთილის სპირტად, შეიძლება წარმოდგენილი იყოს დიაგრამით.

ალკოჰოლური სასმელების ჰომოლოგიური სერია

გარდა ეთილის სპირტისა, ცნობილია სხვა სპირტები, რომლებიც მსგავსია სტრუქტურითა და თვისებებით. ყველა მათგანი შეიძლება ჩაითვალოს შესაბამისი გაჯერებული ნახშირწყალბადების წარმოებულებად, რომელთა მოლეკულებში წყალბადის ერთი ატომი შეიცვალა ჰიდროქსილის ჯგუფით:

მაგიდა

ნახშირწყალბადები	ალკოჰოლური სასმელები	ალკოჰოლის დუღილის წერტილი º C-ში
მეთანი CH4	მეთილის CH 3 OH	64,7
ეთანი C 2 H 6	ეთილის C 2 H 5 OH orCH 3 - CH 2 - OH	78,3
პროპანი C 3 H 8	პროპილ C 4 H 7 OH ან CH 3 - CH 2 - CH 2 - OH	97,8
ბუტანი C 4 H 10	ბუტილი C 4 H 9 OH orCH 3 - CH 2 - CH 2 - OH	117

ქიმიური თვისებებით მსგავსი და მოლეკულების შემადგენლობით განსხვავდებიან CH 2 ატომების ჯგუფით, ეს ალკოჰოლები ქმნიან ჰომოლოგიურ სერიას. სპირტების ფიზიკური თვისებების შედარებისას ამ სერიაში, ისევე როგორც ნახშირწყალბადების სერიაში, ვაკვირდებით რაოდენობრივი ცვლილებების ხარისხობრივ ცვლილებებზე გადასვლას. ამ სერიის ალკოჰოლების ზოგადი ფორმულა არის R - OH (სადაც R არის ნახშირწყალბადის რადიკალი).

ცნობილია ალკოჰოლები, რომელთა მოლეკულები შეიცავს რამდენიმე ჰიდროქსილის ჯგუფს, მაგალითად:

ატომების ჯგუფებს, რომლებიც განსაზღვრავენ ნაერთების დამახასიათებელ ქიმიურ თვისებებს, ანუ მათ ქიმიურ ფუნქციას, ე.წ. ფუნქციური ჯგუფები.

ალკოჰოლი არის ორგანული ნივთიერებები, რომელთა მოლეკულები შეიცავს ერთ ან მეტ ფუნქციურ ჰიდროქსილის ჯგუფს, რომლებიც დაკავშირებულია ნახშირწყალბადის რადიკალთან. .

მათი შემადგენლობით, ალკოჰოლები განსხვავდებიან მათ შესაბამისი ნახშირწყალბადებისგან ნახშირბადის ატომების რაოდენობით ჟანგბადის არსებობით (მაგალითად, C 2 H 6 და C 2 H 6 O ან C 2 H 5 OH). ამრიგად, ალკოჰოლები შეიძლება ჩაითვალოს ნახშირწყალბადების ნაწილობრივი დაჟანგვის პროდუქტებად.

გენეტიკური კავშირი ნახშირწყალბადებსა და ალკოჰოლებს შორის

საკმაოდ რთულია ნახშირწყალბადების უშუალოდ დაჟანგვა ალკოჰოლად. პრაქტიკაში, ამის გაკეთება უფრო ადვილია ნახშირწყალბადის ჰალოგენური წარმოებულის მეშვეობით. მაგალითად, ეთილის სპირტის მისაღებად დაწყებული ეთანიდან C 2 H 6, თქვენ შეგიძლიათ მიიღოთ ეთილის ბრომიდი რეაქციით:

შემდეგ კი ეთილის ბრომიდი გარდაიქმნება სპირტად წყალში გახურებით ტუტეების თანდასწრებით:

ამ შემთხვევაში საჭიროა ტუტე, რათა მოხდეს მიღებული წყალბადის ბრომიდის გასანეიტრალებლად და აღმოფხვრას მისი რეაქციის შესაძლებლობა ალკოჰოლთან, ე.ი. გადაიტანეთ ეს შექცევადი რეაქცია მარჯვნივ.

ანალოგიურად, მეთილის სპირტის მიღება შესაძლებელია შემდეგი სქემის მიხედვით:

ამრიგად, ნახშირწყალბადები, მათი ჰალოგენური წარმოებულები და ალკოჰოლები ერთმანეთთან გენეტიკურ კავშირშია (დაკავშირება წარმოშობის მიხედვით).

ნახშირწყალბადებთან ერთად C ან ვ, რომელიც შეიცავს ორ სახის ატომს - C და H, ცნობილია ჟანგბადის შემცველი C ტიპის ორგანული ნაერთები. ან ვშესახებ თან. მე-2 თემაში განვიხილავთ ჟანგბადის შემცველ ნაერთებს, რომლებიც განსხვავდებიან:
1) O ატომების რაოდენობა მოლეკულაში (ერთი, ორი ან მეტი);
2) ნახშირბად-ჟანგბადის ბმის სიმრავლე (ერთჯერადი C–O ან ორმაგი C=O);
3) ჟანგბადთან დაკავშირებული ატომების ტიპი (C–O–H და C–O–C).

გაკვეთილი 16.
მონოჰიდრული გაჯერებული სპირტები

ალკოჰოლი არის ნახშირწყალბადების წარმოებულები ROH ზოგადი ფორმულით, სადაც R არის ნახშირწყალბადის რადიკალი. ალკოჰოლის ფორმულა მიიღება შესაბამისი ალკანის ფორმულიდან H ატომის OH ჯგუფით ჩანაცვლებით: RH ROH.
ალკოჰოლების ქიმიური ფორმულა შეიძლება განსხვავებულად იქნას მიღებული, მათ შორის ჟანგბადის ატომი O ატომებს შორის
ნახშირწყალბადის მოლეკულის C–H:

RH ROH, CH 3 –H CH 3 –O–H.

ჰიდროქსილის ჯგუფი OH არის ალკოჰოლის ფუნქციური ჯგუფი. ანუ OH ჯგუფი არის ალკოჰოლური სასმელების მახასიათებელი, ის განსაზღვრავს ამ ნაერთების ძირითად ფიზიკურ და ქიმიურ თვისებებს.

მონოჰიდრული გაჯერებული ალკოჰოლების ზოგადი ფორმულა არის C ნ H 2 ნ+1OH.

ალკოჰოლური სასმელების სახელებიმიიღება ნახშირწყალბადების სახელებიდან C ატომების იგივე რაოდენობით, როგორც ალკოჰოლში, სუფიქსის დამატებით - ოლ-. Მაგალითად:

სახელწოდება ალკოჰოლები, როგორც შესაბამისი ალკანების წარმოებულები, დამახასიათებელია ხაზოვანი ჯაჭვის მქონე ნაერთებისთვის. OH ჯგუფის პოზიცია მათში არის გარე ან შიდა ატომში
C - მითითებულია ნომრით სახელის შემდეგ:

ალკოჰოლების სახელები - განშტოებული ნახშირწყალბადების წარმოებულები - შედგენილია ჩვეულებრივი გზით. აირჩიეთ ძირითადი ნახშირბადის ჯაჭვი, რომელიც უნდა შეიცავდეს C ატომს, რომელიც დაკავშირებულია OH ჯგუფთან. მთავარი ჯაჭვის C ატომები დანომრილია ისე, რომ ნახშირბადი OH ჯგუფთან ერთად იღებს უფრო მცირე რაოდენობას:

სახელწოდება შედგენილია რიცხვით, რომელიც მიუთითებს შემცვლელის პოზიციას ნახშირბადის მთავარ ჯაჭვში: „3-მეთილ...“ შემდეგ მთავარ ჯაჭვს ერქმევა: „3-მეთილბუტანი...“ და ბოლოს, სუფიქსი არის დამატებულია - ოლ-(OH ჯგუფის დასახელება) და რიცხვი მიუთითებს ნახშირბადის ატომზე, რომელსაც OH ჯგუფი უკავშირდება: „3-მეთილბუტანოლ-2“.
თუ მთავარ ჯაჭვზე რამდენიმე შემცვლელია, ისინი ჩამოთვლილია თანმიმდევრობით, თითოეულის პოზიციის მითითებით რიცხვით. სახელში განმეორებადი შემცვლელები იწერება პრეფიქსებით "di-", "tri-", "tetra-" და ა.შ. Მაგალითად:

ალკოჰოლების იზომერიზმი.ალკოჰოლის იზომერებს აქვთ იგივე მოლეკულური ფორმულა, მაგრამ მოლეკულებში ატომების შეერთების განსხვავებული რიგი.
ალკოჰოლების იზომერიზმის ორი ტიპი:
1) ნახშირბადის ჩონჩხის იზომერიზმი;
2)მოლეკულაში ჰიდროქსილის ჯგუფის პოზიციის იზომერიზმი.
მოდით წარმოვადგინოთ ამ ორი ტიპის ალკოჰოლური იზომერები C 5 H 11 OH წრფივი-კუთხოვანი აღნიშვნით:

ალკოჰოლთან (–C–OH) ნახშირბადთან შეკრული C ატომების რაოდენობის მიხედვით, ე.ი. მეზობელ სპირტებს უწოდებენ პირველადი(ერთი მეზობელი C), მეორადი(ორი C) და მესამეული(სამი C- შემცვლელი ნახშირბადზე –C–OH). Მაგალითად:

დავალება. შეადგინეთ ალკოჰოლის ერთი იზომერი მოლეკულური ფორმულით C 6 H 13 OH ძირითადი ნახშირბადის ჯაჭვით:

ა) C 6, ბ) C 5, V) C 4, გ) C 3

და დაასახელეთ ისინი.

გამოსავალი

1) ჩვენ ვწერთ ძირითად ნახშირბადის ჯაჭვებს C ატომების მოცემული რაოდენობით და ვტოვებთ ადგილს H ატომებს (მათ მოგვიანებით მივუთითებთ):

ა) ієїєїС; ბ) ієїїС; გ) S–S–S–S; დ) S–S–S.

2) ჩვენ თვითნებურად ვირჩევთ OH ჯგუფის მიმაგრების ადგილს მთავარ ჯაჭვზე და ვაჩვენებთ ნახშირბადის შემცვლელებს შიდა C ატომებში:

დ მაგალითში) შეუძლებელია სამი CH 3 შემცვლელის განთავსება ძირითადი ჯაჭვის C-2 ატომზე. ალკოჰოლს C 6 H 13 OH არ აქვს იზომერები სამი ნახშირბადის ძირითადი ჯაჭვით.

3) H ატომებს ვაწყობთ a)–c იზომერების მთავარი ჯაჭვის ნახშირბადებზე, რომელსაც ვხელმძღვანელობთ C(IV) ნახშირბადის ვალენტობით და ვასახელებთ ნაერთებს:

ᲡᲐᲕᲐᲠᲯᲘᲨᲝᲔᲑᲘ.

1. ხაზი გაუსვით გაჯერებული მონოჰიდრული სპირტების ქიმიურ ფორმულებს:

CH 3 OH, C 2 H 5 OH, CH 2 = CH CH 2 OH, CH CH 2 OH, C 3 H 7 OH,

CH 3 CHO, C 6 H 5 CH 2 OH, C 4 H 9 OH, C 2 H 5 OC 2 H 5, HOCH 2 CH 2 OH.

2. დაასახელეთ შემდეგი ალკოჰოლები:

3. შეადგინეთ სტრუქტურული ფორმულები სპირტების დასახელების მიხედვით: ა) ჰექსანოლ-3;
ბ) 2-მეთილპენტანოლ-2; გ) ნ-ოქტანოლი; დ) 1-ფენილპროპანოლ-1; ე) 1-ციკლოჰექსილეთანოლი.

4. შეადგინეთ ალკოჰოლების იზომერების სტრუქტურული ფორმულები ზოგადი ფორმულით C 6 H 13 OH :
ა) პირველადი; ბ) მეორადი; გ) მესამეული.დაასახელეთ ეს ალკოჰოლები.

5. ნაერთების წრფივი-კუთხოვანი (გრაფიკული) ფორმულების გამოყენებით ჩამოწერეთ მათი სტრუქტურული ფორმულები და დაასახელეთ ნივთიერებები:

გაკვეთილი 17. სპირტების მომზადება

დაბალმოლეკულური სპირტები - მეთანოლი CH 3 OH, ეთანოლი C 2 H 5 OH, პროპანოლი C 3 H 7 OH და იზოპროპანოლი (CH 3) 2 CHOH - არის უფერო მოძრავი სითხეები სპეციფიკური ალკოჰოლური სუნით. მაღალი დუღილის წერტილები: 64,7 °C – CH 3 OH, 78 °C – C 2 H 5 OH, 97 °C – ნ-C 3 H 7 OH და 82 °C - (CH 3) 2 CHOH - განპირობებულია ინტერმოლეკულურით წყალბადის ბმასპირტებში არსებული. ალკოჰოლი C (1) - C (3) შერეულია წყალთან (გახსნილი) ნებისმიერი თანაფარდობით. ეს ალკოჰოლები, განსაკუთრებით მეთანოლი და ეთანოლი, ყველაზე ფართოდ გამოიყენება ინდუსტრიაში.

1. მეთანოლიწყლის გაზისგან სინთეზირებული:

2. ეთანოლიმიიღეთ ეთილენის დატენიანება(C 2 H 4-ში წყლის დამატებით):

3. მიღების კიდევ ერთი გზა ეთანოლი – შაქრიანი ნივთიერებების დუღილისაფუარის ფერმენტების მოქმედებით. გლუკოზის (ყურძნის შაქრის) ალკოჰოლური დუღილის პროცესს აქვს შემდეგი ფორმა:

4. ეთანოლიმიიღეთ სახამებლისგან, და ხისგან დამზადებული(ცელულოზა) ჰიდროლიზითგლუკოზას და შემდგომი დუღილიალკოჰოლში:

5. უმაღლესი ალკოჰოლებიმიიღეთ ჰალოგენირებული ნახშირწყალბადებიდან ჰიდროლიზითტუტეების წყალხსნარების გავლენის ქვეშ:

დავალება.როგორ მივიღოთ 1-პროპანოლი პროპანიდან?

გამოსავალი

ზემოთ შემოთავაზებული ალკოჰოლის წარმოების ხუთი მეთოდიდან არცერთი არ ითვალისწინებს ალკოჰოლის წარმოებას ალკანისგან (პროპანი და ა.შ.). ამრიგად, პროპანისგან 1-პროპანოლის სინთეზი რამდენიმე ეტაპს მოიცავს. მე-2 მეთოდის მიხედვით, სპირტები მიიღება ალკენებისგან, რომლებიც თავის მხრივ ხელმისაწვდომია ალკანების დეჰიდროგენაციის შედეგად. პროცესის დიაგრამა შემდეგია:

იგივე სინთეზის კიდევ ერთი სქემა ერთი ნაბიჯით გრძელია, მაგრამ უფრო ადვილია მისი განხორციელება ლაბორატორიაში:

პროპენში წყლის დამატება ბოლო ეტაპზე მიმდინარეობს მარკოვნიკოვის წესით და იწვევს მეორად ალკოჰოლს - პროპანოლ-2-ს. ამოცანა მოითხოვს 1-პროპანოლის მიღებას. ამიტომ პრობლემა არ გვარდება, სხვა გზას ვეძებთ.
მეთოდი 5 შედგება ჰალოალკანების ჰიდროლიზისაგან. 1-პროპანოლის სინთეზისთვის აუცილებელი შუალედი 1-ქლოროპროპანი მიიღება შემდეგნაირად. პროპანის ქლორირება იძლევა 1- და 2-მონოქლოროპროპანების ნარევს:

ამ ნარევიდან იზოლირებულია 1-ქლოროპროპანი (მაგალითად, გაზის ქრომატოგრაფიის გამოყენებით ან დუღილის სხვადასხვა წერტილის გამო: 1-ქლოროპროპანისთვის ტ kip = 47 °C, 2-ქლოროპროპანისთვის ტკიპ = 36 °C). 1-ქლოროპროპანის წყლიანი ტუტე KOH ან NaOH დამუშავებით, სამიზნე პროპანოლ-1 სინთეზირდება:

გთხოვთ გაითვალისწინოთ, რომ ერთი და იგივე ნივთიერებების ურთიერთქმედება: CH 3 CH 2 CH 2 Cl და KOH - გამხსნელზე (ალკოჰოლი C 2 H 5 OH ან წყალი) დამოკიდებულია სხვადასხვა პროდუქტზე - პროპილენზე.
(ალკოჰოლში) ან პროპანოლ-1 (წყალში).

ᲡᲐᲕᲐᲠᲯᲘᲨᲝᲔᲑᲘ.

1. მიეცით რეაქციის განტოლებები მეთანოლის სამრეწველო სინთეზისთვის წყლის გაზიდან და ეთანოლიდან ეთილენის ჰიდრატაციით.

2. პირველადი ალკოჰოლი RCH 2 OH მზადდება პირველადი ალკილის ჰალოიდების ჰიდროლიზით RCH 2 Hal, ხოლო მეორადი სპირტები სინთეზირდება ალკენების დატენიანებით. შეავსეთ რეაქციის განტოლებები:

3. შემოგვთავაზეთ სპირტების წარმოების მეთოდები: ა) ბუტანოლ-1; ბ) ბუტანოლ-2;
გ) პენტანოლ-3, ალკენებიდან და ალკილჰალოგენებიდან დაწყებული.

4. შაქრის ფერმენტული დუღილის დროს, ეთანოლთან ერთად, მცირე რაოდენობით წარმოიქმნება პირველადი სპირტების ნარევი. C 3 – C 5 – ფუზელის ზეთი. ამ ნარევის მთავარი კომპონენტია იზოპენტანოლი.(CH 3) 2 CHCH 2 CH 2 OH, მცირე კომპონენტები – ნ-C 3 H 7 OH, (CH 3) 2 CHCH 2 OH და CH 3 CH 2 CH(CH 3) CH 2 OH. დაასახელეთ ესენი "ფუზელის" სპირტები IUPAC ნომენკლატურის მიხედვით. დაწერეთ განტოლება გლუკოზის დუღილის რეაქციისთვის C 6 H 12 O 6, რომელშიც ოთხივე მინარევის სპირტი მიიღება შესაბამისად 2:1:1:1 მოლური თანაფარდობით. შეიტანეთ გაზი CO 2 განტოლების მარჯვენა მხარეს ყველა საწყისი ატომის 1/3 მოლის ოდენობითთან , ასევე მოლეკულების საჭირო რაოდენობა H 2 O.

5. მიეცით კომპოზიციის ყველა არომატული სპირტის ფორმულები C 8 H 10 O. (არომატულ სპირტებში ჯგუფიის ამოღებულია ბენზოლის რგოლიდან ერთი ან მეტი ატომითთან:
C 6 H 5 – (CH 2)n – ის.)

პასუხები სავარჯიშოებზე 2 თემისთვის

გაკვეთილი 16

1. გაჯერებული მონოჰიდრული სპირტების ქიმიური ფორმულები ხაზგასმულია:

CH 3 ის, თან 2 ნ 5 ის, CH 2 = CHCH 2 OH, CHCH 2 OH, თან 3 ნ 7 ის,

CH 3 CHO, C 6 H 5 CH 2 OH, თან 4 ნ 9 ის, C 2 H 5 OS 2 H 5 , HOCH 2 CH 2 OH.

2. ალკოჰოლური სასმელების სახელები სტრუქტურული ფორმულების მიხედვით:

3. სტრუქტურული ფორმულები ალკოჰოლის სახელებით:

4. იზომერები და ალკოჰოლების სახელები ზოგადი ფორმულით C 6 H 13 OH:

5. გრაფიკული კავშირის დიაგრამებიდან შედგენილი სტრუქტურული ფორმულები და სახელები: